然而，就在空军一号抵达何塞·马蒂国际机场(José Martí International Airport)仅仅几个小时之前，与古巴建立更紧密关系的挑战表露了出来：在古巴著名异见团体“白衣女士”(Ladies in White)的每周游行中，警方在亲政府示威者的环绕之下，逮捕了游行中的数十名抗议者。
大多数周日，这种抗议都会在哈瓦那米拉马尔区的一座教堂外举行。这场抗议被广泛视为一个考验，可以显示出古巴在奥巴马访问期间对异见人士有多大的容忍度。逮捕行动证明，在这次访问之前，政府维持并强化了打压措施。
“我们以为会暂时休战，但不是这样，”古巴人权及国家和解委员会(Cuban Commission on Human Rights and National Reconciliation)领导人埃利萨多·桑切斯(Elizardo Sanchez)指出，逮捕行动发生在“奥巴马乘飞机前往古巴的时候”。
如何对待古巴总统劳尔·卡斯特罗(Raùl Castro)政府的政治反对派，这是奥巴马肯定会在这里遇到的政治难点之一。
“白衣女士”领袖贝尔塔·索莱尔(Berta Soler)是本周二应邀前往美国大使馆与奥巴马见面的十几名异见人士之一。然而其他异见人士说，尚不清楚她是否会到场，因为她反对美国总统的破冰政策。
奥巴马的到来也获得了大量支持。由于他努力想让这两个老对手进行交往，古巴和美国的一些公众把奥巴马视为一个变革性的人物。美国境内对古巴的兴趣已经变得浓厚起来。
奥巴马总统将与第一夫人米歇尔·奥巴马(Michelle Obama)，他们的女儿萨莎(Sasha)和玛丽亚(Malia)，以及他的岳母玛丽安·罗宾逊(Marian Robinson)一同前往古巴。奥巴马将作为“首席游客”来开始和结束他的行程，他计划周日到哈瓦那旧城漫步，周二出席美国大联盟球队和古巴球员之间的棒球表演赛。
其间，他的行程安排也体现了制约古巴与美国双边关系的一些矛盾︰周一他与卡斯特罗在共产党政府的革命宫(Palace of the Revolution)会面，周二他与遭受政府压迫的异见人士团体会面。
陪同奥巴马前往古巴的国会议员代表团人数众多，由两党议员组成，他们积极支持奥巴马对解除古巴贸易禁运的呼吁；贸易禁运依然是一个障碍，阻挡在奥巴马寻求和解的道路上。
另外还有数十名美国企业高管参加了这次访问，他们希望在古巴寻找赚钱的机会。
